Vari sono gli itinerari da percorrere a piedi, in bicicletta o a cavallo
Dal confine con il Comune di Sarteano, zona casello autostradale, si raggiunge Poggio Montollo coronato dei caratteristici cipressi (sito di interesse archeologico-ambientale), si prosegue per silenziose strade vicinali in loc. Mulinaccio fino a immettersi nella strada provinciale 20. Dopo circa 700 mt. di asfalto si abbandona la SP e ci si ri-immette nel circuito delle strade vicinali solcando la SV di 1a classe di Montelungo/Ficomontano, da lì attraverso la strada comunale di Montelungo si arriva al centro storico (direzione N/O), prima di salire sul centro storico è possibile prevedere una diramazione (1,5 km ca.) verso la stazione ferroviaria.
Dal centro storico (piazza San Secondiano) si scende per via Porsenna, via Marconi, rione Carducci, si arriva a Vigna Grande dove vi è una importante tomba etrusca risalente al II secolo a.C. e si ritorna nel centro storico. Oppure si può continuare fino a Ficomontano, passando per Fonte all’Aia e scendendo poi verso Chiusi Scalo.
Dal centro Storico, si scende per via della Pietriccia (oltrepassando il Museo Nazionale Etrusco e il Teatro Mascagni), alla fine della discesa si prende a destra verso la SV del Colle dove è raggiungibile la Tomba del Colle (risalente al VI secolo a.C. con importanti affreschi) e da lì si può arrivare al Sentiero della Bonifica distante circa 800 metri.
Dal centro storico, si prende via Longobardi dietro al Museo Nazionale Etrusco, si arriva a Porta Lavinia, si scende per 50 metri lungo la strada vicinale della Peschiera che si abbandona svoltando a sinistra per poi risalire il crinale di Poggio Renzo tramite la SV di Montebello per arrivare all’area della Necropoli Etrusca. Da lì si può continuare o verso il lago o verso il Sentiero della Bonifica.
Percorso ad anello sulle strade vicinali di Pilella e di Gaiella- Paccianese che permette il raggiungimento dell’ipogeo etrusco di Poggio Gaiella.